Αστυπάλαια ή Χώρα, είναι η πρωτεύουσα και βρίσκεται στο δυτικό τμήμα του νησιού. Πριν από 180 χρόνια υπήρχε μόνο το κάστρο, καθώς ο φόβος των πειρατών δεν επέτρεπε στους κατοίκους την επέκταση του οικισμού έξω από τα τείχη. Μόνο μετά το 1830 άρχιζαν να κτίζονται οι δυο πλευρές του δρόμου που συνέδεε το παλιό λιμάνι με τον οχυρωμένο λόφο και ως το 1947 είχαν διαμορφωθεί επτά συνοικίες. Κυκλαδίτικη είναι η αρχιτεκτονική των σπιτιών. Κυριαρχεί δηλαδή η κυβιστική φόρμα, ασβεστωμένοι τοίχοι, ανώι και κατώι σαν εσωτερική διαρρύθμιση.
Ξεκινώντας ο φακός μας αποκαλύπτει ατελείωτες σκάλες σε ανηφορικό δρόμο που οδηγούν προς την Χώρα. Κάποιος άντρας τις ανεβαίνει μάλλον άνετα. Απαραίτητο πέρασμα για να μπει κάποιος στον οικισμό είναι ο δρόμος με τους πανέμορφους 8 ανεμόμυλους, ένα από τα αξιοθέατα του νησιού. Με πανοραμικό μας αποκαλύπτεται ο λόφος, κατάλευκος από τα σπίτια που τον περιβάλλουν σαν δακτυλίδι.
Στη κορυφή κυριαρχεί το Κάστρο. Το λευκό σπιτιών και μικρών εκκλησιών σε τυφλώνει. Ανεβαίνοντας τα στενά ανηφορικά δρομάκια, ανακαλύπτει κανείς κάποιες μικρές πλατείες, σπάνια κάποιο δέντρο ή και ένα λιλιπούτειο κατάστημα του ενός δωματίου, με ξύλινη πόρτα, παράθυρο και ταμπέλα «Παντοπωλείο Η ΚΑΛΗ ΚΑΡΔΙΑ».
Προχωράμε στα στενά σοκάκια που με τη βία περνάει ένας άνθρωπος, βλέπουμε όμορφα σπιτάκια με καμάρες, πέτρινες ή ξύλινες σκάλες και φουντωτές βουκαμβίλιες. Βλέπουμε και ξύλινα καφασωτά μπαλκόνια σε κάποια από αυτά. Μια όμορφη κοπελιά σε ένα μπαλκόνι, κοιτάει το φακό μάλλον ενοχλημένη. Και φτάνουμε στις παρυφές του κάστρου όπου κάτω από τον τετράγωνο πύργο, το Σεράι, δεσπόζει η περίφημη Παναγιά η Πορταΐτισσα με περίτεχνο καμπαναριό και εκκλησιαστικό μουσείο.
Έχουμε λήψεις από σπίτια και πολλές μικρές εκκλησίες στη ρίζα του κάστρου, σκαλιά απότομα που τα ανεβαίνουν δύο γυναίκες και κάποια γατούλα, όμορφες αυλές σπιτιών και άλλες γατούλες να κοιτάζουν το φακό ψύχραιμα, υπέρθυρα και οικόσημα πάνω από εισόδους καλοδιατηρημένων αλλά και ερειπωμένων κτηρίων.